Jesse ne vient pas exactement d'une famille proche, de près ou de loin, à celle de la petite maison dans la prairie. Juste après la naissance de sa petite sœur, quand il avait 5 ans sa mère a pris la tangente et il ne l'a plus jamais revue. Les deux gosses se sont donc retrouvé avec un père pour qui les mots amour et tendresse n'avaient pas vraiment de sens. Son crédo à lui c'était plutôt alcool et correction physique. Alors c'est sûr la vie n'a pas toujours été rose pour le petit Jesse mais il faisait avec, tout ce qui comptait vraiment pour lui c'est que sa sœur, s'en sorte sans trop de dommage. Il aurait fait n'importe quoi pour elle. Il a toujours pris les coups à sa place, l'a toujours défendu contre tout. A l'époque c'était pas rare de voir les deux gamins attendre dans la rue que leur père se calme pour rentrer, et pendant ces moments là, Jesse inventait toujours plein d'histoire débile et de jeu complètement con pour sa sœur. Et puis un jour alors qu'il avait 19 ans et sa sœur 14, il a pas été la pour la protéger contre son père et elle s'est prise la première volé de sa vie la gamine. Et ça a alerté les service sociaux (il était presque temps !). Ils ont été tout les deux retiré à la garde de leur père ce qui dans un certain sens était une bonne chose. Le seul problème c'est que vu leur âge, il allait surement être séparé, Marnie serait placé en famille et lui il était trop vieux pour ça. Alors ils se sont barré pour rester ensemble. Et ça va bientôt faire dix ans qu'ils parcours les Etats-Unis tout les deux.
Jesse s'est toujours arrangé pour que sa sœur manque de rien, le seul problème c'est qu'il se fourre toujours dans des histoires pas possible. Plutôt que de trouver des jobs honnête il est persuadé qu'il a trouvé la dernière combine du siècle pour devenir riche. Et ça foire à tout les coup. Il se retrouve avec les flics ou les mafieux locaux au cul et il est obligé de prendre la tangente avec sa sœur pour pas finir découpé en morceau. Jesse c'est un arnaqueur raté. Et suite à son dernier échec les deux Cartwright on décidé de revenir sur les terres de leur enfance, Pasadena.

Niveau caractère Jesse c'est un sacré phénomène. malgré sa vie un peu pourri, il s'est jamais apitoyé sur son sort, il arrive à voir des bons côté partout. Ça a toujours été un gamin plein d'énergie, toujours à faire le pitre et à se faire remarquer par ses connerie (déjà petit il savait se mettre dans tout les plans foireux qu'il trouvait), toujours avec le sourire aux lèvre. Un petit con qu'on était obligé d'aimé (personne n'aurait pu se douter de ce qu'il subissait chez lui). Et c'est encore ce qu'il est aujourd'hui : le petit con qu'on est obligé d'aimer. Il est charmant et il le sait, et il en joue, grand séducteur, manipulateur, menteur (faut bien arrivé à ses fins) mais dans le fond il a pas un mauvais fond. Il est loin d'être vraiment con, mais il met jamais son intelligence au service des bonnes combine. En fait, il est complètement immature et incapable de voir les choses à long terme. La seule chose qui compte vraiment pour lui c'est Marnie et même s'il la fout souvent dans la merde avec ses conneries, c'est deux là sont inséparables et il ferait tout pour elle.